V poletnih mesecih leta 2021 se je začelo govoriti, da se Jan Plestenjak videva s 25-letno Lano Pernek iz naselja Rošnja v občini Starše. Večkrat naj bi bil z njo viden med sprehodi, kasneje so ga v fotografski objektiv z njo ujeli tudi na festivalu Melodije morja in sonca.
Naš pevec je bil nad mladenko tako očaran, da je v oddaji Vikend paket Bernardi Žarn povedal, da je “kar nevarno”, da se bo poročil. A kot je Žurnal24 prvi poročal, je ljubezni konec. To je Jan, ki je soboto zaljubljencem pel v Velenju, sedaj potrdil za 24ur, ko je izjavil, da bo valentinovo preživel sam. “Letos sem pa – žal – po nekaj letih samski,” je dejal.