Hollywoodski zvezdnik Sean Penn naj bi imel romanco z dekletom v 20-ih letih, poročajo tuji mediji, ki so ga v družbi mlade igralke fotografirali na ulicah Madrida. Parček se je strastno poljubil.
Penna in moldavsko igralko Valerio Nicov so videli, kako sta se stisnila in držala za roke, ko sta hodila po ulici. Zvezdnik je nosil črno jakno in modre hlače, videz pa je dopolnil z belimi supergami. Igralka je za druženje s Pennom oblekla blazer, pod katerim je nosila svetel top, videz pa dopolnila s temnimi hlačami in natikači. Hollywoodski veteran naj bi se zabaval do zgodnjega jutra, poroča TMZ.
Zvezdnik se je leta 1985 poročil z Madonno, njun zakon pa je trajal zgolj štiri leta. Leta 1996 se je nato poročil z Robin Wright, s katero imata dva odrasla otroka, ki sta v tridesetih. Njegova hčerka Dylan Penn je stara 33 let. Po njuni ločitvi leta 2010 se je 10 let kasneje poročil z avstralsko igralko Leilo George. Nekaj mesecev kasneje je zvezdnica vložila zahtevo za ločitev, postopek pa je bil zaključen aprila leta 2022.
Romantično je bil povezan tudi z več zvezdnicami. Po zadnjem propadlem zakonu je igralec dejal, da ima dovolj drame in si ne želi več dodatne travme, zato ne bo več pustil, da mu romanca zlomi srce in bo tudi v potencialnem razmerju svoboden.